영미권에서 사탄 혹은 악마를 뜻하는 ‘올드 닉Old Nick’은 마키아벨리의 이름인 ‘니콜로Niccolo’를 인용한 것일 정도로 마키아벨리는 부정적인 평가를 받는다. 하지만 많은 사람들은 마키아벨리를 안다고 착각할 뿐 정작 그의 글을 접하지 않았다. 물론 그에 대해 아는 것도 많지 않다. 그래서 마키아벨리의 실체는 사라지고 이미지만 넘친다.---pp.9~10, 「글을 시작하며」 중에서
거짓과 책략을 구사하는 상대방에게 신의와 성실로만 대응하는 것은 한계가 분명하다. 신의와 성실에 입각해서 상대방과 진실하게 협상하면 자신의 패는 공개된 반면, 거짓과 책략이 무기인 상대방의 패는 모르고 있기 때문이다. 따라서 조직의 운명을 책임진 리더는 신의와 책략이라는 두 가지 수단을 모두 활용할 수 있어야 한다. ---p.42, 「책략과 속임수는 인간의 본능이며 살아남기 위한 수단이다」 중에서
마키아벨리는 설사 리더가 훌륭하지 않아도 훌륭한 것처럼 보이는 것이 중요하다는 점을 역설한다. 어차피 실체를 알 수 있는 사람이 제한되어 있다면, 긍정적이고 우호적인 이미지를 형성하는 것이 리더십을 확보하는 자산이 된다는 관점이다. ---p.74, 「훌륭하지 않아도 훌륭한 것처럼 보이는 게 중요하다」 중에서
리더의 엄격함은 개인적 성향이 아니라 공동체를 위한 리더의 역할이라는 관점에서 바라보아야 한다. 국가 지도자는 영토를 지켜야 하고, 군대 지휘관은 규율을 유지하여 전쟁에게 승리해야 하며, 경영자는 경쟁력을 확보하여 기업을 생존시켜야 하는 임무가 있다. 엄격함이 개인 차원의 감정이 아니라, 공동체를 위한 공인의식에 기반하고 있다면 리더에게는 오히려 바람직하다. 이런 점에서 마키아벨리는 평면적 자애심이 아닌 ‘현명한 엄격함’이 조직 전체를 살리는 진정한 자비가 될 수 있는 리더의 역설을 꿰뚫고 있다. ---p.130, 「엄격함이 때로는 진정한 자비다」 중에서
조직 생활에서 문제가 없는 성숙한 사람 두 명과 썩은 사과로 분류할 수 있는 사람 두 명을 팀으로 묶어 업무를 시키는 실험을 한 결과, 감정적으로 성숙한 사람들의 업무 수행 능력이 큰 폭으로 떨어졌다. 성숙한 사람의 에너지가 불안한 사람의 에너지를 상승시키는 것이 아니라 반대의 현상이 일어난 것이다. 악화가 양화를 구축하는 것과 같다. 썩은 사과 한 명은 다섯 명의 새로운 썩은 사과를 만들 수 있다. ---p.135, 「썩은 사과 하나가 조직 전체를 오염시킨다」 중에서
리더가 선행으로 아랫사람들을 보살핀다고 하더라도, 모두가 고마워한다는 법도 없다. 사람들이란 자신들의 입장에서 사물을 바라보기 때문에 리더의 선행에도 불만을 가지는 경우도 많다. 리더가 베풀 때에도 분명한 원칙을 유지하지 못하면 리더의 선행이 오히려 조직 내 구성원들 간의 갈등 원인이 된다. 원칙이 없는 선행은 결국 모두를 불만에 가득 차게 하기 때문이다.
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